Вконтакте чекиниться нельзя, можно только отправлять карты в личные сообщения (или же в ручную добавлять карту на стену), чекин пошел от приложения форсквер (foursquare), где люди чекинились и смотрели кто есть поблизости, сейчас это приложение называется сварм (swarm).