Dancing with the devil — это метафора «играть с огнём»: ввязываться в очень рискованные дела, идти на моральные компромиссы или бороться с «внутренними демонами».
Drop a bag — это «вбухать кучу денег» на покупки/развлечения; иногда — «заложить крупную сумму (на кого-то/что-то)» (в т.ч. в агрессивном контексте в уличном сленге).