Oldie but goodie — это «старое, но крутое/вечное»: вещь, трек, стиль или даже «железо», чья ценность не устарела. В рэпе — знак уважения к классике и ностальгии.
On swo / on swole — это про «раздутость/накачанность»: изначально про мышцы, метафорически — про «распухшие» кошельки, успех, влияние; on swo — укороченная форма.